Το απόγευμα της Πέμπτης 1 Νοεμβρίου 2018 πραγματοποιήθηκε στα γραφεία της Ένωσης Ποδοσφαιρικών Σωματείων Καβάλας, παρουσία σωματείων και δημοσιογράφων, η κλήρωση των αγώνων Κυπέλλου για τη φάση των «16», η οποία ανέδειξε τα παρακάτω ζευγάρια:

1.      ΘΕΑΓΕΝΗΣ ΘΑΣΟΥ – ΑΝΑΓΕΝΝΗΣΗ ΛΙΜΕΝΑΡΙΩΝ

2.      ΔΟΞΑ ΑΜΥΓΔΑΛΕΩΝΑ – ΝΕΣΤΟΣ ΧΡΥΣΟΥΠΟΛΗΣ

3.      ΑΡΗΣ ΠΗΓΩΝ – ΟΡΦΕΑΣ ΕΛΕΥΘΕΡΟΥΠΟΛΗΣ

4.      ΝΑΖΙΑΝΖΟΣ Ν. ΚΑΡΒΑΛΗΣ – ΒΡΑΣΙΔΑΣ Ν. ΠΕΡΑΜΟΥ

5.      Α.Ε. ΚΑΒΑΛΑΣ – ΚΕΡΑΥΝΟΣ ΠΕΡΝΗΣ

6.      ΑΠΟΛΛΩΝ ΧΡΥΣΟΧΩΡΙΟΥ – ΑΕΤΟΣ ΟΡΦΑΝΟΥ

7.      Π.Ο. ΚΕΡΑΜΩΤΗΣ – ΒΥΡΩΝΑΣ ΚΑΒΑΛΑΣ

8.      Α.Ο. ΚΑΡΥΑΝΗΣ – ΦΡΙΞΟΣ ΠΛΑΤΑΝΟΤΟΠΟΥ