Στην ημιτελική φάση του Κυπέλλου της ΕΠΣ Καβάλας προκρίθηκαν ΝΕΣΤΟΣ ΧΡΥΣΟΥΠΟΛΗΣ, ΑΝΑΓΕΝΝΗΣΗ ΛΙΜΕΝΑΡΙΩΝ και ΒΥΖΑΝΤΙΟ ΚΟΚΚΙΝΟΧΩΜΑΤΟΣ, μετά τις χθεσινές αναμετρήσεις τους για τα προημιτελικά του θεσμού. 

Σε νοκ-άουτ αναμετρήσεις που διεξήχθησαν την Τετάρτη 12 Φεβρουαρίου 2020, ο ΝΕΣΤΟΣ ΧΡΥΣΟΥΠΟΛΗΣ επιβλήθηκε στο γήπεδο της Χρυσούπολης του ΑΕΤΟΥ ΟΡΦΑΝΟΥ με 2-1, η ΑΝΑΓΕΝΝΗΣΗ ΛΙΜΕΝΑΡΙΩΝ επικράτησε στο ντέρμπι της Θάσου της τοπικής ΔΟΞΑΣ ΘΕΟΛΟΓΟΥ με 2-0 και το ΒΥΖΑΝΤΙΟ ΚΟΚΚΙΝΟΧΩΜΑΤΟΣ κατάφερε να πάρει το τρίτο εισιτήριο για τα ημιτελικά, νικώντας τον ΗΡΑΚΛΗ ΠΟΤΑΜΟΥΔΙΩΝ στο Βερούλειο γήπεδο με 2-0. 

Πλέον, απομένει ένας αγώνας για να κλείσει η τελική τετράδα του Κυπέλλου, αυτός ανάμεσα στον ΚΕΡΑΥΝΟ ΠΕΡΝΗΣ και τον ΒΥΡΩΝΑ ΚΑΒΑΛΑΣ, ο οποίος θα διεξαχθεί την Τετάρτη 19 Φεβρουαρίου 2020 στο γήπεδο της Χρυσούπολης στις 14:30 μ.μ.. Ο νικητής του ζευγαριού θα αντιμετωπίσει το ΒΥΖΑΝΤΙΟ ΚΟΚΚΙΝΟΧΩΜΑΤΟΣ στον ημιτελικό, ενώ ΝΕΣΤΟΣ ΧΡΥΣΟΥΠΟΛΗΣ και ΑΝΑΓΕΝΝΗΣΗ ΛΙΜΕΝΑΡΙΩΝ θα είναι το έτερο ζευγάρι των ημιτελικών. Και οι δύο αγώνες θα είναι διπλοί.